stereoisomerism - Đồng phân lập thể
Các đồng phân lập thể có công thức hoá học giống nhau và các nguyên tử liên kết với nhau theo cùng thứ tự, nhưng sự sắp xếp các nguyên tử trong không gian thì khác nhau, lam cho chúng không thể đặt chồng khít lên nhau được nên không thể lấy đồng thể bàn tay trái chồng lên phía trên bàn tay phải được. Có 2 loại đồng phân lập thể đó là đồng phân hình học và đồng phân quang học
stereoisomerism
NG PHÂN L P TH
(The Young Vietnamese Chemistry Specialists)
Các ng phân l p th có công th c hóa h c gi ng nhau và các nguyên t liên k t v i
nhau theo cùng th t , nh ng s s p x p các nguyên t trong không gian thì khác nhau,
làm cho chúng không th t ch ng khít lên nhau c(non-superimposable) nên không
th l y ng phân này ch ng khít lên trên ng phân kia c, c ng gi ng nh không
th l y bàn tay trái ch ng lên phía trên bàn tay ph i c. Có hai lo i ng phân l p th ;
ó là ng phân hình h c và ng phân quang h c.
ng phân hình h c
Có ng phân hình h c là b i vì s quay c a các nhóm th xung quanh liên k t C=C các
ng phân c t tên là cis và trans tùy vào các nhóm th là cùng phía hay khác phía
Ví d 1:
trans-But-2-en
Cis-But-2-en
m ch y=-106ºC
m ch y=-139ºC
Hf = -10.1kJ/mol
Hf = -5.7kJ/mol
(entanpi)
(entanpi)
Chú ý r ng m ch y cao h n c a ng phân trans có ngh a là phân t có b m t r ng
n và k t qu là l c Van De Waals c ng l n h n. Entanpi hình thành c a ng phân cis
nh h n có ngh a là ng phân cis kém b n h n ng phân trans. Tính không b n c a
ng phân cis là do l c y x y ra gi a hai nhóm CH3.
Ví d 2:
cis -1,3-Diclorocyclopentan trans -1,3-Diclorocyclopentan
ng phân hình h c có th nh h ng n các ph n ng hóa h c c a các ng phân, ví
nh :cis-But-2-en dioic axít thì d b hydrat hóa h n là trans-But-2-en dioic axít b i vì 2
nhóm –OH n m c nh nhau trong ng phân cis.
ng phân l p th Trang 1
stereoisomerism
D
cis-But-2-en dioic axít
Khó
trans-But-2-en dioic axít
ng phân quang h c
ng phân quang h c là nh ng nh g ng không th ch ng khít lên nhau c và c
mô t nh là các hình nh không i x ng(chiral). Các phân t không i x ng ch a 4
nhóm khác nhau liên k t v i m t nguyên t Carbon:
ng
Ví d :
2-metylbutan-1-ol có ch a m t h n h p 1:1 c a hai ng phân quang h c:
(-)-2-metylbutan-1-ol (+)-2-metylbutan-1-ol
Dung d ch c a các ng phân quang h c là nh ng ch t quang ho t chúng làm quay m t
ph ng c a ánh sáng phân c c. Ánh sáng phân c c là ánh sáng sóng c a nó ch dao ng
trong m t m t ph ng.
ng phân l p th Trang 2
stereoisomerism
(-)-2-metylbutan-1-ol làm quay m t ph ng c a ánh sáng phân c c sang trái m t góc 5.9º
(+)-2-metylbutan-1-ol làm quay m t ph ng c a ánh sáng phân c c sang ph i m t góc 5.9º
t ph ng t ph ng
a ánh sáng a ánh sáng
phân c c phân c c
t h n h p 1:1 c a 2 ng phân quang h c thì không làm nh h ng gì n m t ph ng
phân c c c a ánh sáng phân c c h n h p c a hai ng phân quang h c không quang
ho t. Các ng phân quang h c có tính ch t hóa h c và tính ch t v t lý gi ng nhau ngo i
tr khi chúng b tác ng b i phân t không i x ng khác nh enzyme ch ng h n
.
ng phân l p th Trang 3
