Mối liên hệ của các hợp chất hữu cơ
Rượu có nhiều nhóm OH nối với cùng một nguyên tử C không bền nên muốn điều chế rượu từ dẫn xuất thì trong dẫn xuất các halogen không được nối củng với 1nguyên tử C
Bè côc bµi
côc
KiÓm tra bµi cò
Ki
Néi dung bµi
KÕt luËn
KÕt
KiÓm tra bμi cò:
Ki
Hoµn thµnh s¬ ®å biÕn ho¸ sau: (3) (4)
(1) (2)
C2 H 6 C2H5Cl C2H5OH CH3CHO CH3COOH
(5)
(6)
(7)
C 2 H4
CH3COOC2H5
CH
askt
C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl (1)
Cl
C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaOH (2)
0
tC
C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O (3)
2+
Mn
CH3CHO + O2 CH3COOH (4)
0
t C,xt
C2H6 C2H4 + H2 (5)
(5)
0
C2H4 + H2O H SO d,170 C C2H5OH (6)
2 4
H SO d,
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5+H2O (7)
2 4
Néi dung bµi gi¶ng
dung gi
I. S¬ ®å mèi quan hÖ
I.
II. Bµi tËp ¸p dông
II.
S¬ ®å mèi quan hÖ
ankan
ankin
dx.halozen anken
R−îu
xeton
andehit
axit
II. Bµi tËp ¸p dông
II
Bµi 1: Hoµn thµnh s¬ ®å biÕn ho¸ sau:
+H O +CuO
CH3CH2CH2Cl +NaOH A H SO B C E
2
2 4
+ t0c
H
1700C
+O2
CuO t0c
D F
Mn
Bµi gi¶i:
CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaCl
CH
(A)
(A
H2SO4
CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 + H2O
CH 1700C
(B)
(B)
CH3CH=CH2 + H2O CH3CHCH3 (C)
CH H+
OH
OH
0
CH3CHCH3 + CuO t C CH3CHCH3 + Cu + H2O
CH
OH O (E)
OH
CH3CH2CH2OH + CuO t C CH3CH2CHO + Cu + H2O
CH 0
(D)
(D)
t0C
CH3CH2CHO + 1/2O2 CH3CH2COOH (F)
CH
II. Bµi tËp ¸p dông
II
Bµi 2:Hoµn thµnh s¬ ®å biÕn ho¸ sau, ghi râ ®iÒu kiÖn ph¶n øng (nÕu cã):
C2H6 A B C
CH3CHO
Bµi gi¶i:
xt
C2H6 C2H4 + H2
t0C
(A)
(A)
C2H4 + H2O H C2H5OH
+
(B)
(B)
0
C2H5OH + O2 Men, t c CH3COOH + H2O
(C)
(C)
C2H5OH + 1/2O2 Cu, t c CH3CHO + H2O
0
Ni
CH3CHO + H2 t c C2H5OH
CH 0
2=
CH3CHO + 1/2O2 Mn CH3COOH
CH 0
tc
II. Bµi tËp ¸p dông
II.
Bµi 3: Hoµn thµnh s¬ ®å d·y biÕn ho¸:
C3 H6 A B andehit acrylic
Bµi gi¶i:
Tõ s¬ ®å => C3H6 lµ propen, A: CH2=CHCH2Cl, B:
Tõ
CH2=CHCH2OH.
C¸c ph−¬ng tr×nh ph¶n øng:
CH2=CHCH3 + Cl2 500 C CH2=CHCH2Cl + HCl
CH Cl 0
CH2=CHCH2Cl + NaOH CH2=CHCH2OH + NaOH
CH
CH2=CHCH2OH + CuO t C CH2=CHCHO + Cu + H2O
CH 0
CH2=CHCHO + H2 CH2=CHCH2OH
CH 0
t C, xt
KÕt luËn
KÕt
Khi anken céng n−íc ®Ó ®iÒu chÕ r−îu th−êng thu ®−îc
Khi
r−îu bËc cao do tu©n theo quy t¾c Maccopnhicop
Qu¸ tr×nh oxi hoa r−îu nhê xóc t¸c Cu
Qu
• R−îu bËc 1 andehit
• R−îu bËc 2 xeton
• R−îu bËc 3 kh«ng bÞ oxi hoa
• (thùc ra khã oxi hoa nªn coi nh− kh«ng oxi hoa)
Qu¸ tr×nh ankin céng H2O thùc ra lóc ®Çu còng t¹o ra r−îu
Qu
nh−ng kh«ng bÒn chuyÓn thµnh andehit hay xeton lµ tuú
theo nhãm OH nèi vµo nguyªn tö C kh«ng no bËc 1 hay
bËc 2
KÕt luËn
KÕt
R−îu cã nhiÒu nhãm OH nèi víi cïng mét nguyªn tö C
kh«ng bÒn nªn muèn ®iÒu chÕ r−îu tõ dÉn xuÊt th× trong
dÉn xuÊt c¸c halozen kh«ng ®−îc nèi cïng víi mét nguyªn
tö C
Qu¸ tr×nh khö andehit, xeton ra r−îu vÒ nguyªn t¾c cã thÓ
Qu
dïng tÊt c¶ c¸c xóc t¸c cña qu¸ tr×nh chuyÓn tõ
hidrocacbon kh«ng no ra hidrocacbon no nh−ng muèn ®iÒu
chÕ: “andehit ( xeton) kh«ng no r−îu kh«ng no”
th× ph¶i dïng xóc t¸c ®ång cr«mit v× chÊt nµy chØ xóc t¸c
cho qu¸ tr×nh khö liªn kÕt C=O chø kh«ng xóc t¸c cho qu¸
tr×nh khö liªn kÕt C=C
Bµi tËp vÒ nhµ
Bµi 1: X©y dùng 4 s¬ ®å biÓu hiÖn mèi liªn
quan gi÷a c¸c chÊt dùa vµo s¬ ®å mèi quan
hÖ trong bµi.
Bµi 2: Tõ mªtan vµ c¸c chÊt v« c¬ cÇn thiÕt
kh¸c ®iÒu chÕ CH3COOH, cao su Buna,
vinyl clorua, axeton.
Lµm c¸c bµi tËp trong Sgk
