Hóa học hợp chất thiên nhiên - GVHD: Nguyễn Văn Hùng
Alkaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa dị vòng nitơ, có tính bazơ. Thường gặp ở trong nhiều loài thực vật và đôi khi còn tìm thấy trong một vài loài động vật.
GVHD: NHÓM SV:
NHÓM
NGUYỄN THỊ VÂN ANH
NGUYỄN VĂN HÙNG
NGÔ THỊ ĐIỂM
TRẦN DUY KHANG
DƯƠNG NGỌC PHÚC
NGUYỄN VĂN ĐẠT
NGUYỄN THÀNH DIỆP
NỘI DUNG CHI TIẾT
1. Khái niệm alkaloid
2. Nguồn của alkaloid
3. Phân loại alkaloid
4. Tính chất của alkaloid
5. Chiết xuất và phân tách
6. Thuốc thử alkaloid
7. Một số hợp chất alkaloid tiêu biểu
1.Khái niệm về alkaloid
1.Khái
Alkaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa
dị vòng nitơ, có tính bazơ.
Thường gặp ở trong nhiều loài thực vật và
đôi khi còn tìm thấy trong một vài loài động
vật.
Đặc biệt, alkaloid có hoạt tính sinh lý rất cao
đối với cơ thể con người và động vật, nhất là
đối với hệ thần kinh.
Với một lượng nhỏ có alkaloid là chất độc
gây chết người nhưng lại có khi nó là thần
dược trị bệnh đặc hiệu.
2. Nguồn của alkaloid
2.
Alkaloid là hợp chất có chứa nitơ nguồn
gốc thực vật. Được sử dụng rộng rãi để
bào chế thuốc (cafein, cocain, ephedrin...).
Hàm lượng Alkaloid có thể đạt tới 10%
trong các loại rau quả thông dụng như
khoai tây, chè, cà phê.
Khoai tây sản sinh nhiều loại Alkaloid,
trong đó nguy hiểm nhất là solamin và
chaconin. Dưới tác động của nấm mốc, vi
khuẩn, ánh sáng... các chất Alkaloid được
hình thành và tích tụ trong củ khoai.
Mầm khoai tây là nơi chứa nhiều nhất
loại độc chất này (gấp 100 lần củ).
Vỏ khoai tây cũng chứa hàm lượng
Alkaloid nhiều gấp 20 lần so với củ. hãy
cẩn thận với những củ khoai tây có vỏ
xanh; chất diệp lục này được hình thành do
ánh sáng mạnh chiếu vào, đi kèm là các loại
Alkaloid độc hại.
Trong chè, cà phê và cacao có chứa hợp
chất methylxathin, được xếp vào họ
Alkaloid, gồm théophylin, caffein và
théobromin.ất này đều là các chất kích thích
Những ch
hệ thần kinh trung ương và ảnh hưởng
đến trí nhớ.
Với người bình thường, một tách cà phê
hay một thanh chocolate cũng đủ làm mất
cân bằng axdrelanin, nonaxdrenalin và remin
(những hormone tuyến thượng thận tiết ra
để điều tiết nhịp tim, huyết áp...).
Chất phytat có trong lúa mì, gạo, đậu
tương rút dần calci trong cơ thể người ăn.
Chè, cà phê, ca cao chứa nhiều hợp chất
methylxathin dễ ảnh hưởng đến trí nhớ.
Phytat là các loại muối của calci phytic,
thường kết hợp calci trong thức ăn bài tiết
ra ngoài cơ thể.
Hàm lượng phytat trong ngũ cốc khoảng
từ 2-5gr/kg. Khi cơ thể người nhận 1g
phytat thì nó lập tức mất đi 1g canxi. Điều
này rất bất lợi cho sức khoẻ, đặc biệt là trẻ
phụ nữ
em và có thai.
Ngoài phytat, trong một số loại rau quả
còn chứa nhiều axit oxalic- cũng là một chất
chống canxi. Loại acid này thường có ở
khế, me...
Một liều 5g acid oxalic có thể gây tử vong
cho một người lớn nặng 70kg.
Nguy hại hơn, loại acid này còn tác dụng
với canxi, tạo thành oxalat không tan- một
nguyên nhân gây bệnh sỏi thận.
Lá, hoa, quả và rễ cây vòi voi có chứa axit
Xyanhydric.
Một số alkaloid gọi là indixin.
Năm 1969 J.M.Goweley và cộng sự đã phát
hiện một số alkaloid có nhân pyrolizidinn và
lasiocarpine có độc tính cao đối với gan và
gây huỷ hoại tổ chức gan đau bụng, ỉa
chảy, xuất huyết lan tỏ và có thể gây ung
thư.
3. Phân loại alkaloid
3.
Các alkaloid thông thường được phân
loại theo đặc trưng phân tử chung của
chúng, dựa trên kiểu trao đổi chất được sử
dụng để tạo ra phân tử.
Khi không biết nhiều về
tổng hợp sinh học của các alkaloid, thì
chúng được gộp nhóm theo tên gọi của các
hợ Ví dụ do các
@p chất :đã biết cấu trúc phân tử xuất
hiện trong sản phẩm cuối cùng; nên các
alkaloid thuốc phiện đôi khi còn gọi là các
"phenanthren"), hay theo nhóm động/thực
vật mà từ đó người ta chiết xuất ra các
alkaloid
Khi người ta biết nhiều hơn về một
alkaloid cụ thể nào đó, thì việc gộp nhóm
được thay đổi để phản ánh các kiến thức
mới, thông thường lấy theo tên gọi của
amin quan trọng về mặt sinh học và nổi
bật nhất trong tiến trình tổng hợp.
Các nhóm alkaloid hiện nay bao gồm:
@ Nhóm pyridin: piperin, coniin, trigonellin
, arecaidin, guvacin, pilocarpin, cytisin,
nicotin, spartein, pelletierin.
@Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin,
nicotin
@Nhóm tropan: atropin, cocain, ecgonin,
scopolamin .
@ Nhóm quinolin: quinin, quinidin,
dihydroquinin, dihydroquinidin, strychnin,
brucin, veratrin, cevadin.
@Nhóm isoquinolin: Các alkaloid gốc
thuốc phiện như : morphin, codein, thebain,
papaverin, narcotin, sanguinarin, narcein,
hydrastin, berberin.
@Nhóm phenethylamin: mescalin, ephedrin
, dopamin, amphetamin.
@Nhóm indol:
* Các tryptamin: DMT, N-metyltryptamin,
psilocybin, serotonin.
* Các ergolin: Các ancaloit từ ngũ cốc/cỏ
như ergin, ergotamin, axít lysergic v.v
* Các beta-cacbolin: harmin, harmalin,
yohimbin, reserpin, emetin.
* Các alkaloid từ chi Ba gạc (Rauwolfia):
reserpin.
@ Nhóm purin:
* Các xanthin: caffein, theobromin,
theophyllin.
@ Nhóm terpenoit:
* Các alkaloid aconit: aconitin
*Các steroit: solanin, samandari (các
hợp chất amoni bậc bốn): muscarin, cholin,
neurin.
@Các alkaloid từ dừa cạn (chi Vinca) và
các họ hàng của nó
* Vinblastin, vincristin.
Chúng là các chất chống ung thư và liên
kết các nhị trùng (dime) tubulin tự do, vì
thế phá vỡ cân bằng giữa trùng hợp
(polyme hóa) và phản trùng hợp vi quản,
tạo ra sự kìm hãm các tế bào trong pha
giữa của quá trình phân bào.
4. Tính chất của các alkaloid
4.
a/ Tính chất vật lý:
Phân tử lượng: khoảng 100-900
Các alkaloid không chứa các nguyên tử ôxy
trong cấu trúc thông thường là chất lỏng ở điều
kiện nhiệt độ phòng (ví dụ nicotin, spartein,
coniin)
Các alkaloid với các nguyên tử ôxy trong cấu
trúc nói chung là các chất rắn kết tinh ở điều
kiện nhiệt độ phòng (ví dụ: berberin)
Hầu hết alkaloid base gần như không tan
trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu
cơ như CHCl3, eter, các alcol dây carbon ngắn.
Một số alkaloid do có thêm nhóm phân cực
như –OH, nên tan được một phần trong nước
hoặc trong kiềm ( Morphin, Cephalin).
Ngược lại với base, các muối alkaloid nói
chung tan được trong nước và alcol, hầu như
không tan trong dung môi hữu cơ.
Có một số ngoại lệ như Ephedrin, Colchixin,
Ecgovonin các base của chúng tan được trong
nước, đồng thời cũng khá tan trong dung môi
hữu cơ, còn các muối của chúng thì ngược lại.
Alkaloid có N bậc 4 và N- oxid khác tan trong
nước và trong kiềm, rất ít tan trong dung môi
hữu cơ.
Các muối của chúng có độ tan khác nhau tùy
thuộc vào gốc acid tạo ra chúng.
4. Tính chất của các alkaloid
4.
b/ Tính chất hóa học:
Alkaloid là các base yếu, do sự có mặt của
nguyên tử .
Đa số làm xanh giấy quỳ tím.
Với acid thường tạo muối tan trong nước và
kết tinh.
Tính kiềm phụ thuộc vào khả năng sẵn có
của các cặp điện tử đơn độc trên nguyên tử
nitơ & và kiểu khác (dị) vòng cùng các phần
thay thế.
Tính base giảm dần theo thứ tự muối amoni
bậc 4, amin bậc 1, amin bậc 2, amin bậc 3.
Muối của alkaloid rất bền, nhưng chúng bị
phân hủy bởi tia sáng mặt trời hoặc tia tử
ngoại. đông alkaloid có vị đắng và có tính triền
Phần
quang.
Chúng tạo tủa với các dung dịch acid
phosphotungstic, phosphomolipdic, picric…
Ngoài tính base, các alkaloid có phản ứng
tương tự nhau như đối với một thuốc thử, gọi
tên chung là các thuốc thử alkaloid.
5. Chiết xuất và phân tách:
5.
a/ Chiết xuất: Có 2 cách loại tạp
Ngâm bột dược liệu với dung môi
phân cực kém như eter dầu, eter trong
vòng vài giờ đến 1 ngày(trích nguội).
Chiết liên tục với eter dầu bằng
cách đun hoàn lưu, bột loại tạp xong
để khô tự nhiên(trích nóng).
Sau đó tiến hành chiết alkaloid bằng một trong
2 cách cơ bản sau,tùy theo lý tính alkaloid dễ
bay hơi hay alkaloid ổn định.
