Aren-Nguồn Hidrocacbon thiên nhiên
Quy tắcthếở vòng benzen
* Khi vòng benzen có sẵn nhóm ankyl
(hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư
thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên ở vị
trí ortho và para.
* khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2
(hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư
thế vào vòng khó hơn và ưutiên ở vị tris meta
Chương 8: AREN – NGUỒN
HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
BÀI 44 (tt)
Dàn bài
I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
CẤU TRÚC CỦA PHÂN TỬ BENZEN
1.
ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
2.
II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ
NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY, NHIỆT ĐỘ SÔI VÀ KHỐI LƯỢNG RIÊNG
1.
MÀU SẮC, TÍNH TAN VÀ MÙI
2.
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
PHẢN ỨNG THẾ
1.
PHẢN ỨNG CỘNG
2.
PHẢN ỨNG OXI HÓA
3.
III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
ĐIỀU CHẾ
1.
ỨNG DỤNG
2.
Kiểm tra bài cũ
Viết tất cả đồng phân có cùng CTPT
C7H8 và C8H18?
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH3
TRUNG TÂM PHẢN ỨNG
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
a) Phản ứng halogen hóa
* Benzen
H Br
Fe HBr
+
Br2
+
khan
benzen brombenzen
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
a) Phản ứng halogen hóa
• Ankylbenzen:
* Thế ở nhân benzen (xt bột Fe):toluen phản ứng nhanh hơn benzen
CH3
CH3
Br
Fe HBr
+
Br2
+
khan
o-bromtoluen
CH3
HBr
+
Br
p-bromtoluen
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
a) Phản ứng halogen hóa
Ankylbenzen:
* Thế ở nhánh (chiếu sáng)
H2C - H CH2 - Br
as HBr
+
Br2
+
khan
benzyl bromua
hay C6H5 - : nhóm phenyl
hay C6H5 CH2- : nhóm benzyl
CH2
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
b) Phản ứng nitro hóa
* benzen NO2
H
H2SO4 H2 O
+
HO - NO2
+
nitrobenzen
NO2
H2SO4, to H2 O
+
O2N HO - NO2 O2N
+
m-dinitrobenzen
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
b) Phản ứng nitro hóa
* Ankylbenzen
CH3
CH3
NO2
H2SO4 dd
H2O
+
+ HNO3
o-nitrotoluen
CH3
H2O
+
NO2
p-nitrotoluen
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
c) Quy tắc thế ở vòng benzen
* Khi vòng benzen có sẵn nhóm ankyl
(hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư
thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên ở vị
trí ortho và para.
* khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2
(hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư
thế vào vòng khó hơn và ưu tiên ở vị trí
meta.
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng
benzen
Các tiểu phân mang điện tích dương
tạo thành do tác dụng của chúng
với xúc tác mới là tác nhân tấn công
trực tiếp vào vòng benzen.
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng cộng
Benzen và ankylbenzen không tham gia pư cộng
•
brom (không làm mất màu dung dịch brom).
Cộng clo (chiếu sáng)
•
as
C6H6Cl6
C 6H 6 + 3Cl2
•Cộng hidro (xt Ni hoặc Pt)
Ni, to
C6H12
C6H6 + 3H2
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
a) Với dd KMnO4
Benzen không tác dụng dd KMnO4
•
Ankylbenzen làm mất màu dd KMnO4
•
KMnO4, H2O HCl
C6H5 - C - OH
C6H5CH3 C 6 H5 - C - O K
o
80 - 100 C
O
O
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
b) Phản ứng cháy
CnH2n - 6 + (3n - 3) O2 nCO2 + (n - 3)H2O
2
C6H6 + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O
IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Điều chế
1.
* Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách
chưng cất nhựa than đá, dầu mỏ hoặc từ ankan,
xicloankan.
xt, to
C 6H 6 + 4H 2
CH3[CH2]4CH3
xt, to
C6H5CH3 + 4H2
CH3[CH2]5CH3
* eltylbenzen:
xt, to
C6H5CH2CH3
C6H6 + CH2 = CH2
IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
- Benzen: tổng hợp chất dẻo, cao su,
tơ sợi, điều chế ra một số dẫn xuất
khác…
- Toluen sản xuất thuốc nổ TNT.
- Benzen,toluen, xilen làm dung môi.
CỦNG CỐ
1. Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện có chiếu
sáng thì sản phẩm tạo thành là:
a) o-clotoluen SAI RỒI
b) m-clotoluen SAI RỒI
c) p-clotoluen SAI RỒI
d) Benzyl clorua ĐÚNG RỒI
CỦNG CỐ
NÊU QUY LUẬT THẾ Ở VÒNG BENZEN?
NHÓM ANKYL
* Khi vòng benzen có sẵn …………………… (hay
các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư thế vào
vòng ………………………… và ưu tiên ở vị trí
DỄ DÀNG HƠN
…………….. Và …………… .
ORTHO PARA
NHÓM –NO2
* khi vòng benzen có sẵn ……………………
(hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư thế
vào vòng …………………..và ưu tiên ở vị trí
KHÓ HƠN
…………..
META
