Ankin
- Dẫn hỗn hợp khí đi qua dung dịch Brom ( dư) ankin phản ứng với dung dịch brom nên được giữ lại giống anken và kadien- .......
KIEÅM TRA BAØI CUÕ:
KIE
Ñoát chaùy hoaøn toaøn 2 lit moät HC (A) thu ñöïôc 8 lít
khí CO2 vaø 6 lít hôi nöôùc. Vieát CTCT maïch hôû cuûa
(A). Bieát caùc theå tích ño cuøng moät ñk ?
GIAÛI
P/ö: CxHy + (x+y/4) O2 xCO2 + y/2H2O
Töø p/ö: 1 x y/2
Baøi cho: 2( l ) 8(l) 6( l )
x = 4; y = 6 CTPT C4H8. Coù 4 CTCT
1. CH2 = C = CH – CH3; 2. CH2 = CH – CH = CH2
3. CH ≡ C – CH2 – CH3 ; 4. CH3 – C ≡ C – CH3
I. ÑOÀNG ÑAÚNG, Ñ/ PHAÂN, DANH PHAÙP, CAÁU TAÏO:
1.Ñoàng ñaúng : - Ñònh nghóa.
- Daõy ñoàng ñaúng :
2 Danh phaùp: Quoác teá: Ñoïc töông töï anken, ñoåi vaàn En =In
Thoâng thöôøng: Ñoïc goác ankyl + axetilen
VD HC ≡ C−CH2 – CH3 Butin-1 . hay: Etyl axetilen
3.Ñoàng phaân : •Töø C4H6 trôû leân môùi coù ñoàng phaân.
• Ankin coù 2 loaïi ñoàng phaân :
+ Ñoàng phaân veà maïch Cacbon
+ Ñoàng phaân veà vò trí lieân keát 3
VD: Vieát caùc ñoàng phaân ankin cuûa C5H8 vaø ñoïc teân?
C5H8 coù 3 ñoàng phaân ankin:
1. CH ≡ C−CH2 −CH2 −CH3 ; 2. CH3−C ≡ C−CH2 −CH3 ;
Pentin-1 (n-propyl axetilen) Pentin-2 (etyl metyl axetilen)
3. CH ≡ C −CH −CH3
axetilen)
3-metyl butin-1 (iso-propyl
CH3
4. Caáu taïo cuûa axetilen
•4 hạt nhaân trong phaân tử
C2H2 naèm treân 1 ñöôøng
thaúng
H−C≡C−H
Lieân keát 3 goàm : 1 lieân keát σ
2 lieân keát π
II. TÍNH HOÙA HOÏC ANKIN
TRUØNG
COÄNG OXIHOÙA THEÁ
HÔÏP
1. Phaûn öùng coäng: H2, X2 , AXIT, H2O.
a. Coäng Hiñroâ :
+ Ni, t0
H- C ≡ C- H H2 C = CH2
H2
Ni, t0
+ H2
H2 C = CH2 H3 C - CH3
Lưu ý : Khi dùng xúc tác Pd, t0 phản ứng dừng ở giai
đoạn tạo anken.
Pd, t0
Pd,
CH + H−H
CH CH2 CH2
CnH2n-2 + 2 H2 CnH2n + 2
Ni, t0
Hieän töôïng p/ö: Sau p/ö V hoãn hôïp giaûm = V cuûa H2 p/ö
VD: Nung 10 lít hoãn hôïp goàm etan, axetilen, hidro vôùi Ni
sau p/ö coøn laïi 6 lit moät khí duy nhaát. Tính % theå tích hoãn
hôïp?
b. Coäng dung dòch halogen :
H- C ≡ C- H + Br2 BrHC = CHBr 1,2-ñibrometen
BrHC = CHBr + Br2 Br2HC - CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
CnH2n-2 Br4
CnH2n-2 + 2 Br2
Löu yù: Daãn hoãn hôïp khí ñi qua dung dòch Broâm (dö) ankin
phaûn öùng vôùi dung dòch Broâm neân ñöôïc giöõ laïi gioáng anken
ng ng
vaø an kadien m dd taêng = m H.C khoâng no; V hoãn hôïp
dd
giaûm = V cuûa HC khoâng no p/ö.
VD: Daãn 7,2gam hoãn hôïp khí goàm metan, 1ankin qua dd Br2
dö thaáy khoái löôïng dd Br2 taêng leân 4 gam. Tính %khoái löôïng
ng ng
hoãn hôïp. Laäp CTPT ankin bieát theå tích cuûa 4 gam ankin laø
2,24 lit (ñktc).
c. Coäng Axit : HCl, HBr, HCN…
CH2 = CHCl
Hg2+
vinyl clorua
CH ≡CH + HCl
n CH2 = CHCl Xt,t0,P
− CH2 − CH −
n
Cl
Poli vinyl clorua (nhöïa PVC)
d. Coäng H2O :
HgSO4
Andehit axetic
CH ≡ CH + H2O CH3 − CHO
800C
HgSO4
axeton
CH3 − C ≡ CH + H2O CH3 − CO − CH3
800C
Phaûn öùng coäng axit, H2O vaøo caùc ñoàng ñaúng cuûa C2H2 cuõng
tuaân theo quy taéc Maccopnhicop
CH3 − C ≡ CH + HCl CH3 − CCl = CH2
CH3 − C ≡ CH + H2O CH3 − CO − CH3
2. Phaûn öùng truøng hôïp:
CuCl, NH4Cl
CH ≡ C- CH = CH2 vinyl axetilen
2 CH ≡CH
C, 6000c C6H6 Benzen
3CH ≡CH
Cu, 2800c
nCH ≡CH (- CH = CH-)n Nhöïa cupren
3. Phaûn öùng oxi hoùa:
a. Phaûn öùng chaùy:
CnH2n -2 + (3n-1)/2 O2 n CO2 + (n-1) H2O
b. Phaûn öùng laøm maát maøu dd thuoác tím:
KMnO4
Axit oxalic
CH ≡CH + 2O2 HOOC-COOH
Tieáp theo:
I. ÑOÀNG ÑAÚNG, Ñ/ PHAÂN, DANH PHAÙP, CAÁU TAÏO:
II. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC ANKIN
1. Phaûn öùng coäng: H2, X2 , AXIT, H2O.
2. Phaûn öùng truøng hôïp:
3. Phaûn öùng oxi hoùa:
4. Phaûn öùng theá bôûi kim loaïi:
Vieát p/t p/ö: axetilen, butin-1, butin-2 theá vôùi dd AgNO3/
NH3
4. Phaûn öùng theá bôûi kim loaïi:
Ankin phaûn öùng theá bôûi kim loaïi vaøo ngtöû H ôû lk ba :
CH ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]+OH- AgC ≡ CAg + 4NH3 +2 H2O
baïc axetilua, maøu vaøng nhaït
AgC ≡CR + 2NH3 + H2O
CH ≡CR+ [Ag(NH3)2]+OH-
vaøng nhaït
Löu yù:- Hoãn hôïp H.C ñi qua dd AgNO3 / NH3 dö thì axetilen
NH
vaø ankin-1 p/ö m dd taêng = m xetilen; Ankin-1.
dd
- Chæ coù axetilen taùc duïng vôùi dd AgNO3 dö/ NH3 ñöôïc theá 2
ng
ng/töû Ag, coøn caùc ankin-1 p/ö chæ theá ñöôïc 1ng/töû Ag.
- phaûn öùng naøy duøng nhaän bieát axetilen vaø Ankin-1.
ng ng
VD: nhaän bieát caùc khí maát nhaõn sau:
etan, etylen, axetilen baèng 2 caùch.
ng ch
III. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG:
1. Ñieàu Cheá Axetilen:
Töø CH4: C2H2 +3 H2
2 CH 15000C
4 Laøm laïnh nhanh
Töø canxi cacbua: CaC2 +2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
Töø daãn xuaát halogen:
C2H2 + 2ZnBr2
C2H2Br4 + 2Zn
röôïu
C2H2 + 2KBr + H2O
C2H4Br2 +2 KOH
C2H2 + 2AgCl
Töø baïc xetilua: C2Ag2 + 2HCl
2. ÖÙng duïng Axetilen:
Neâu caùc öùng duïng quan troïng cuûa Axetilen:
BAØI TAÄP
1 . Vieát phöông trình:
a) n-butan metan axetilen vinylaxetilen cao subuna.
b)Töø ñaù voâi, than ñaù, caùc chaát voâ cô caàn cho ñuû, vieát p/t ñ/
cheá ra: nhöïa PE, PVC, PVA, cao subuna, cao su clorofren.
2 . Nhaän bieát caùc khí:
a) etan, axetilen, etilen, cacbonic, amoniac, nitô.
b) metan, propin, propadien, cacbonic, sunfurô .
c) n-butan, butin-1, butin-2, buten-1.
3. Taùch caùc khí ra khoûi hoãn hôïp:
a) metan, axetilen, etilen .
b) etan, axetilen, etilen, cacbonic .
4. Baøi taäp hoãn hôïp:( chuaån bò cho tieát luyeän taäp)
Baøi 1 : Chia m gam hoãn hôïp A goàm etan, etylen, axetylen thaønh 3
phaàn baèng nhau. Phaàn1 cho loäi qua dung dòch nöôùc brom dö thaáy khoái
löôïng dd broâm taê n g leân 8,2 gam. Phaàn 2 cho loäi qua dd AgNO3 dö/
thì thu ñöôïc 24 gam keát tuûa vaøng nhaït. Phaàn 3 ñem ñoát chaùy hoaøn toaøn
thi ñöôïc 22,4 lit CO2 (ñktc). Xaùc ñònh m?
Baøi 2 : Cho 6,72 lít (ñtc) hoãn hôïp A goàm moät anken vaø axetylen cho loäi
qua dung dòch nöôùc brom dö thaáy khoái löôïng dd broâm ta ê n g leân 8,0
gam. Neáu cho loäi qua dd AgNO3 dö/ NH3 thì thu ñöôïc 48 gam keát tuûa
vaøng nhaït. Laäp CTPT anken treân?
Baøi 3 : Ñoát chaùy heát 100 ml hoãn hôïp A goàm H2, moät ankan vaø moät
ankin thu ñöôïc 210 ml CO2. Neáu nung noùng 100 ml hoãn hôïp A treân vôùi
Ni thí sau p/ö coøn laïi 70 ml moät H.C duy nhaát. Tìm CTPT H.C, tính %
theå tích hoãn hôïp treân?
