AMINOAXIT
Aminoaxit là loại hợp chất hữu cơ tạp chất, phân tử chứa đồng thời nhóm cacboxyl (-
COOH) và nhóm amino (-NH2). Trong cơ thể sinh vật : α- aminoaxit : R-CH(NH2)-COOH
- Trong tổng hợp hữu cơ:ω - aminoaxit : nhóm amin ở cuối mạch và mạch C thường
không phân nhánh.
- Aminoaxit có thể tồn tại ở dạng ion lưỡng cực, khi ấy trong một điện trường nó không
chuyển dịch về một cực điện nào cả vì các điện tích trái dấu đã cân bằng.PH ở đó
được gọi là điểm đặc điện: pH1 hay pI....
AMINOAXIT
Thứ năm, 30 Tháng 7 2009 07:38 Thầy Trung Hiếu
I. Địng nghĩa, cấu trúc, danh pháp:
1.Địng nghĩa:
Aminoaxit là loại hợp chất hữu cơ tạp chất, phân tử chứa đồng thời nhóm cacboxyl (-
COOH) và nhóm amino (-NH2)
2. Cấu trúc phân tử:
- Trong cơ thể sinh vật : α- aminoaxit : R-CH(NH 2)-COOH
- Trong tổng hợp hữu cơ:ω - aminoaxit : nhóm amin ở cu ối m ạch và mạch C th ường
không phân nhánh.
- Aminoaxit có thể tồn tại ở dạng ion lưỡng cực, khi ấy trong m ột điện tr ường nó không
chuyển dịch về một cực điện nào cả vì các điện tích trái dấu đã cân b ằng.PH ở đó
được gọi là điểm đặc điện: pH1 hay pI.
3.Danh pháp: có thể dùng tên thay thế hoặc bán hệ thống:
Axit + vị trí của -NH2 + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
-
Ví dụ :
H2N-CH2-COOH
Tên thay thế Tên bán hệ Tên thường Viết tắt
thống
Axit Axit Glyxin Gly
aminoetanoic aminoaxetic
CH3-CH(NH2)COOH
Tên thay thế Tên bán hệ Tên thường Viết tắt
thống
Axit Axit Alanin Ala
2- α-
aminopropanoic aminoproionic
HOOC[CH2]2CH(NH2)-COOH
Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thường Viết tắt
Axit Axit Axit glutamic Glu
2-aminopentan-1,5- α-aminoglutaric
dioic
II. Tính chất vật lí:
- Các amino axit là những chất rắn kết tinh ở dạng tinh th ể không màu, v ị h ơi ng ọt,
nhiệt độ nóng chảy cao (220-300oC), dễ tan trong nước, không tan trong các dung môi
không phân cực như ete...
III. Tính chất hoá học:
1. Tính chất lưỡng tính:
- Phân li trong dung dịch:
Ví dụ:
H2N-CH2-COO-+ H+ H3N+ -CH2-COO-
H2N-CH2-COOH
*Lưu ý: Hợp chất (H2N)xR(COOH)y nếu có:
- x = y : aminoaxit trung tính
x > y : aminoaxit có tính bazơ
-
- x < y : aminoaxit có tính axit
phản ứng với chỉ thị nhận biết một số aminoaxit
- Thể hiện tính axit :
HN-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O
Hoặc:
H3N+ -CH2-COOH- + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O
- Thể hiện tính bazơ:
H2N-CH2-COOH + HCl → Cl- + H3N-CH2-COOH
Hoặc:
H3N+ -CH2-COO + HCl → H3N+ -CH2-COOH.Cl-
2. Phản ứng este hoá:
H2N-CH2-COOH + C2H5OH H2N-CH2-COO-C2H5 + H2O
* Lưu ý:
Hợp chất thu được ở dạng muối nên cần xử lí với ammoniac để giải phóng nhóm NH 2
ClH3N-CH2-COO-C2H5 + NH3 → H2N-CH2-COO-C2H5 + NH4Cl
3. Phản ứng với HNO2:
* Lưu ý: Phản ứng dùng để phân biệt một số aminoaxit
4. Phản ứng trùng ngưng:
n H2N-[CH2]5-COOH -(NH2[CH2]5CO)n- + n H2O
- Nilon 6
* Lưu ý:
- Tạo polime thuộc loại poliamit kém bền trong môi trường axit, ki ềm.
IV. Điều chế:
Thuỷ phân protein
-
- Amin hoá axit halogen cacboxylic.
