amino axit
1. Định nghĩa
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacb
(-COOH).
Ví dụ : H2H-CH2-COOH ; R-CH(NH2)-COOH ; R-CH(NH2)-CH2-COOH; m-NH2-C6H4COOH.
2. Cấu tạo phân tử
Ở trạng thái kết tinh tồn tại dạng ion lưỡng cực.
Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
1
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
Amino axit
I. Đ nh nghĩa, danh pháp và tính ch t v t lý ...................................................................... 3
1. Đ nh nghĩa....................................................................................................................................... 3
2. C u t o phân t ............................................................................................................................... 3
3. Danh pháp....................................................................................................................................... 3
4. Tính ch t v t lý ................................................................................................................................ 8
II. Tính ch t hóa h c ........................................................................................................... 8
1. Tính lư ng tính ................................................................................................................................ 8
2. Ph n ng c a nhóm cacboxyl :.......................................................................................................... 9
a) Este hóa : .................................................................................................................................... 9
b) Đecacboxyl hóa : .......................................................................................................................... 9
3. Ph n ng c a nhóm amino ............................................................................................................... 9
a) Ph n ng v i axit nitrơ (tương t amin b c I) t o thành hidroxiaxit : ................................................ 9
b) Ph n ng đeamin hóa :................................................................................................................. 9
c) Ph n ng ngưng t v i anđehit fomic : ..........................................................................................10
d) Ph n ng ankyl,aryl hóa b ng d n xu t halogen ............................................................................10
e) Ph n ng axyl hóa (Ph n ng Sotten – Bauman)............................................................................10
4. Tính ch t c a c phân t amino axit : ...............................................................................................10
a) Ph n ng màu v i nihidrin............................................................................................................10
b) Ph n ng t o ph c ......................................................................................................................11
c) Tác d ng c a nhi t ......................................................................................................................11
d) M t s ph n ng màu :................................................................................................................12
e) Ph n ng trùng ngưng t o peptit : ................................................................................................12
III. Đi u ch ...................................................................................................................... 13
1. Th y phân protein...........................................................................................................................13
2. Amin hóa axit α-halogencacboxylic (Phương pháp Hell-Volhard-Zelinski) ..............................................13
3. Ankyl hóa đietyl N-phtalimit maloat (Phương pháp Gabriel, 1889)........................................................13
4. T ng h p Strecker (1850) ................................................................................................................13
5. T ng h p Bucherer (1943) ...............................................................................................................14
6. Phương pháp t ng h p qua amiđomalonat ........................................................................................14
7. Phương pháp amino hóa α-xetoaxit (sinh t ng h p) ...........................................................................14
8. Đi u ch β-amino axit và γ-amino axit ..............................................................................................15
9. Đi u ch ε- và ω-amino axit .............................................................................................................15
10. Đi u ch các amino axit thơm.........................................................................................................15
T lu n ............................................................................................................................... 17
Bài 1 :................................................................................................................................................17
Bài 2 :................................................................................................................................................17
Bài 3 :................................................................................................................................................18
Bài 4 :................................................................................................................................................18
Bài 5 :................................................................................................................................................18
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
2
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
Amino axit
I. Đ nh nghĩa, danh pháp và tính ch t v t lý
1. Đ nh nghĩa
Amino axit là lo i h p ch t h u cơ t p ch c mà phân t ch a đ ng th i nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl
(-COOH).
Ví d : H2H-CH2-COOH ; R-CH(NH2)-COOH ; R-CH(NH2)-CH2-COOH; m-NH2-C6H4COOH.
2. C u t o phân t
tr ng thái k t tinh t n t i d ng ion lư ng c c.
Trong dung d ch, d ng ion lư ng c c chuy n m t ph n nh thành d ng phân t :
D ng ion lư ng c c D ng phân t
3. Danh pháp
- N u g c hidrocacbon trong phân t là g c no m ch h , tùy theo v trí c a nhóm ch c amin đ i v i nhóm
cacboxyl mà ta phân bi t α-amino, β-amino, γ-amino, …, ω-amino axit.
- Đa s các amino axit trong thiên nhiên là α-amino vì chúng có trong thành ph n c u t o protein.
- Trong t ng h p h u cơ s d ng lo i ω-amino axit (nhóm amono cu i m ch, m ch C không phân nhánh).
Ví d :
H2N-[CH2]5-COOH axit ω-amino caproic : tơ capron.
H2N-[CH2]6-COOH axit ω-amino enantoic : tơ enăng.
Tên g i c a 20 amino axit thư ng g p trong thiên nhiên
Kí hi u, Đ tan
Công th c Tên g i pHI
vi t t t (g/100g H2O)
Axit monoaminocacboxylic
Glyxin Gly 25.5 5.97
G
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
3
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
Alanin Ala 16.6 6.00
A
Valin Val 6.8 5.96
V
Leuxin Leu 2.4 5.98
L
Isoleuxin Ile 2.1 6.00
I
Axit điaminomonocacboxylic
Lysin Lys T t 9.74
K
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
4
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
Arginin Arg T t 10.67
R
Axit monoaminođicacboxylic
Axit Asp 0.5 2.77
aspactic D
Axit Glu 0.7 3.22
glutamic E
O
H2N C Asparagin Asn 2.5 5.4
CH OH N
H2N CH2
C
O
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
5
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
O
H2N C
CH OH
Glutamin Gln 3.6 5.7
Q
CH2
H2C
C
H2N O
Amino axit ch c nhóm –OH, -SH, SR
Serin Ser 4.3 5.68
S
Threonin Thr 20.5 5.60
T
Xistein Cys T t 5.10
C
Methionin Met 3.3 5.74
M
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
6
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
Amino axit ch a vòng thơm
OH
H2N C
CH O
Phenylalani Phe 2.7 5.48
n F
CH2
0.05 5.66
Tirozin Tyr
Y
Amino axit d vòng
Triptophan Trp 1.1 5.89
W
Histidin His 4.2 7.59
H
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
7
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
Prolin Pro 162 6.3
P
Các g c amino axit R-CH(NH2)-Co- đư c g i b ng cách đ i đuôi “in” c a tên riêng thành “yl”.
Ví d : Glyxin Glyxyl
→
4. Tính ch t v t lý
Amino axit là nh ng ch t r n, k t tinh, không màu, nhi t đ nóng ch y tương đ i cao (kho ng 220 -290oC).
Đa s tan t t trong nư c, không tan trong dung môi không phân c c như benzen, hexan, ete,….
II. Tính ch t hóa h c
1. Tính lư ng tính
→ →
H2N-CHR-COOH ← H2H-CHR-COO(-) + H+ ← +H3N-CHR-COO- (ion lư ng c c).
- pH th p (môi trư ng axit): t o ra axit 2 ch c
+
H3N-CHR-COO- → +H3N-CHR-COOH C c âm
→
+ H3 O
Axit 2 ch c đi n trư ng
- pH cao (môi trư ng bazơ): t o ra bazơ 2 ch c
−
+
H3N-CHR-COO- H2N-CHR-COO- C c dương
OH
→ →
Axit 2 ch c đi n trư ng
- pH trung gian nào đó, amino axit t n t i d ng ion lư ng c c, khi y trong m t đi n trư ng nó không
chuy n d ch v c c âm l n c c dương vì các đi n tích trái d u đã cân b ng. pH đó dư c g i là đi m đ ng di n,
kí hi u là pHI ( I t isoelectric).
Nh n th y r ng, pHI c a các monoamino monocacboxylic có pHI x p x b ng 6. Có th tính pHI theo bi u th c
:
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
8
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
pK a1 +pK a2
pHI =
2
Ví d : Alanin có pK a1 (c a –COOH) =2.34 và pK a2 (c a –NH3+)= 9,69.
V y pHI=(2.34+9.69)/2=6.01.
Nh n xét: Các axit điamino monocacboxylic có pHI khá l n, trái l i các axit monoamino đicacboxylic có pHI khá
nh . N u cho dòng đi n ch y qua m t dung d ch amino axit có pHpHI thì amino axit s di chuy n v c c dương. Đây là nguyên t c
c a phương pháp đi n di amino axit.
Th hi n tính lư ng tính : Tùy theo s lư ng nhóm amino và caboxyl mà có th làm quỳ tím hóa đ , hóa xanh
hay không đ i màu.
- Ph n ng v i axit vô cơ m nh cho mu i :
H2H-CH2-COOH + HCl ClH3NCH2COOH
→
Ho c
H3N-CH2-COO- + HCl ClH3NCH2COOH
+
→
- Ph n ng v i bazơ m nh cho mu i và nư c :
H2H-CH2-COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O
→
Ho c
+
H3N-CH2-COO- + NaOH H2NCH2COONa + H2O
→
2. Ph n ng c a nhóm cacboxyl :
a) Este hóa : Amino axit tác d ng v i ancol khi có axit vô cơ m nh xúc tác t o thành este :
HCl
→
H2N-CH2-COOH + C2H5OH ← H2NCH2COOC2H5 1 + H2O
b) Đecacboxyl hóa : Khi có enzim thích h p amino axit b tách nhóm cacboxyl t o thành amin.
C3H3N2CH2CH(NH2)COOH → C3H3N2CH2CH2NH2 + CO2
decacboxylaza
Histidin Histamin
3. Ph n ng c a nhóm amino
a) Ph n ng v i axit nitrơ (tương t amin b c I) t o thành hidroxiaxit :
CH3-CH(NH2)-COOH + HONO CH3-CH(OH)-COOH + N2 + H2O
HCl
→
Alanin Axit lactic
Phương pháp Van Slai : D a vào th tích N2 thoát ra có th xác đ nh đư c lư ng amino axit trong dung d ch.
b) Ph n ng đeamin hóa :
Trong cơ th ngư i và đ ng v t enzim có kh năng chuy n hóa nhóm >CH-NH2 thành nhóm >C=O.
Ví d :
CH3-CH(NH2)-COOH CH3-CO-COOH
[O]
enzim
→
1
Th c ra, este t o thành d ng mu i –ClH3N+CH2COOC2H5. Mu n t o thành amin este ta x lý v i NH3.
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
9
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
Alanin Axit piruvic
Trong môi trư ng ki m, các enzim đó l i chuy n hóa amino axit t o thành hidroxiaxit.
Ví d : Tyrosin bi n thành axit p-hidroxiphenyllactic :
p-HO-C6H4-CH2CH(NH2)COOH p-HO-C6H4-CH2CH(OH)COOH + NH3
→
2 H O
enzim
Dư i tác đ ng c a enzim ancol hóa thì c nhóm amino và nhóm cacboxyl đ u b phân tách :
(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH (CH3)2CHCH2CH2OH + NH3 + CO2
enzim
ancol ho'a
→
c) Ph n ng ngưng t v i anđehit fomic :
HCHO + H2N-CHR-COOH CH2=N-CHR-COOH
→
Ph n ng này dùng đ khóa nhóm -NH2 khi chu n đ amino axit (phương pháp Sơrenxen).
d) Ph n ng ankyl,aryl hóa b ng d n xu t halogen
Nhóm amino c a amino axit đư c ankyl hay aryl hóa b ng d n xu t halogen.
C2H5I + NH2-CH2-COOH C2H5-NH-CH2COOH
-HI
→
Ø Chú ý : Amin ch aryl hóa v i d n xu t halogen RX trong đó R không ph i Ar.
e) Ph n ng axyl hóa (Ph n ng Sotten – Bauman)
Khi cho amino axit ph n ng v i clorua axit trong môi trư ng ki m thu đư c d n xu t N-axyl :
1)OH- /H O
C6H5COCl + H2N-CH2-COOH C6H5CONH-CH2COOH
2) HCl
2
→
Glyxyl N-Benzoylglyxyl (Axit hipuric)
Do s liên h p đôi electron t do c a N vào nhóm C=O nên các N-axylamino axit ki u axit hipuric có tính axit
m nh tương t các axit cacboxylic.
Ngoài ra, ta còn có th dùng các tác nhân axyl hóa là anhidrit axetic :
o
(CH3CO)2O + H2NCH2COOH → CH3CONHCH2COOH + CH3COOH
t
D n xu t N-fomyl đư c đi u ch b ng cách cho amino axit tác d ng v i axit fomic.
4. Tính ch t c a c phân t amino axit :
a) Ph n ng màu v i nihidrin
T t c các α-amino axit đ u ph n ng v i nihidrin cho s n ph m có màu tím xanh (riêng prolin cho màu vàng)
:
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
10
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
Ninhidrin là thu c th đ c trưng đ nh n bi t α-amino axit trên s c đ c a s c ký gi y và trên gi n đ đi n di.
b) Ph n ng t o ph c
Các α-amino axit ph n ng v i m t s ion kim lo i n ng cho h p ch t ph c khó tan và r t b n, không b phân
h y b i NaOH, có màu đ c trưng.
K t t a màu xanh
c) Tác d ng c a nhi t
khi đun nóng, α-amino axit b tách nư c gi a hai phân t t o ra điamit vòng 6 c nh ki u đixetopiperazin
Đixetopiperazin
Đun β-amino axit b tách NH3 cho axit không no
V i γ-, δ- và ω-amino axit b tách nư c cho mono amit vòng t 5 – 7 c nh g i là lactam :
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
11
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
Butirolactam
d) M t s ph n ng màu :
* Ph n ng Xantoproteic :
Các amino axit ch a g c hidrocacbon thơm như phenylalanin, tyrozin, trytophan,… ph n ng v i axit nitric
đ c, nóng t o thành h p ch t nitro màu vàng g i là ph n ng Xantoproteic. Th c ch t đây là ph n ng nitro
hóa nhân thơm có trong aminoaxit.
(màu vàng)
* Ph n ng Adamkiewicz – Hopkins
Các amino axit ch a vòng indol ph n ng v i axit glioxilic có m t axit sunfuric đ c, nóng làm xúc tác thu đư c
s n ph m có màu xanh tím
* Ph n ng v i thu c th Milon
Các amino axit có ch a g c phenol (tyrozin,…) ph n ng v i h n h p Hg(NO3)2 và HNO3 đ c khi đun nóng cho
s n ph m có màu đ .
* Ph n ng Pauly
Ph n ng Pauly dùng đ nh n bi t trytophan nh ph n ng c a tryptophan v i axit điazobenzensunfonic trong
dung d ch ki m thu đư c s n ph m có màu đ anh đào.
* Ph n ng Sacaguchi
Ph n ng này đ c trưng cho arginin. Arginin ph n ng v i h n h p α-naphtolat và natri hipobromit cho s n
ph m có màu đ .
e) Ph n ng trùng ngưng t o peptit : ngưng t 2 hay nhi u phân t α-amino axit ta thu đư c nh ng amit
có m ch r t dài g i là peptit (n t 2-50) hay protein (n>50). (Đ c p bài sau).
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
12
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
III. Đi u ch
1. Th y phân protein
Khi th y phân hoàn toàn protein nh xúc tác axit hay ki m, ho c enzim proteaza thu đư c h n h p các L-
amino axit.
Sau khi th y phân có th dùng các phương pháp đi n di hay s c kí đ tách t ng amino axit.
2. Amin hóa axit α-halogencacboxylic (Phương pháp Hell-Volhard-Zelinski)
Các α-amino axit đư c t ng h p b ng cách brom hóa axit cacboxylic v trí α, sau đó ti p t c th nguyên t
brom b ng NH3 đ c nhi t đ phòng :
CH3CH ( CH3 ) CH2 CH2COOH CH3 CH ( CH3 ) CH2 CHBrCOOH
1)Br2 ,PBr3
2)H O
→
2
→ CH3CH ( CH3 ) CH2 CH (NH2 ) COOH+ NH4Br
2NH3
(R,S)-
Leuxin (45%)
3. Ankyl hóa đietyl N-phtalimit maloat (Phương pháp Gabriel, 1889)
Các α-amino axit đư c t ng h p t đietyl N-phtalimit maloat và ankyl halogenua ho c h p ch t cacbonyl α, β-
chưa no theo sơ đ ph n ng sau :
(D, L)
4. T ng h p Strecker (1850)
Ph n ng t ng h p α-amino axit theo Strecker đư c phát tri n t năm 1850. Ph n ng đư c ti n hành b ng
cách cho andehit tác d ng v i KCN trong dung d ch amoni clorua, sau đó th y phân nitrin thu đư c α-amino
axit.
H O/H+
C6H5CHO C6H5CH2CH(NH2)CN C6H5CH2CH(NH2)COOH
→ →
4 NH Cl, KCN 2
-H2 O
Phenylaxetandehit α-Aminonitrin (R,S)-Phenylalanin (53%)
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
13
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
5. T ng h p Bucherer (1943)
Phương pháp này còn g i là phương pháp Strecker c i ti n. Theo phươn gpháp này, m i đ u t o thành
hidantoin b ng cách cho xianhidrin ph n ng v i cacbonat r i th y phân hidantoin b ng ki m t o α-amino axit
:
−
CH3CHO CH3CH(OH)-CN
→ → →
HCN 4 2 3 (NH ) CO H2 O/OH
CH3-CH(NH2)-COOH + NH3 + CO2 Hiđantoin
6. Phương pháp t ng h p qua amiđomalonat
Trư c tiên chuy n đietyl axetaminđomalonat thành cacbanion b ng cách cho tác d ng v i bazơ, sau đó cho
ph n ng th SN2 v i d n xu t halogen b c 1 , ti p theo ti n hành th y phân và đecaboxyl hóa) Đietyl
exetamiđomalonat đư c đi u ch t đietyl malonat như sau :
Sau khi thu đư c đietyl axetaminđomalonat, đem đi u ch amino axit theo sơ đ sau
Axit (R,S)-aspactic (55%)
7. Phương pháp amino hóa α-xetoaxit (sinh t ng h p)
Phương pháp này t t có ý nghĩa vì đã m ra hư ng t ng h p tương t trong phòng thí nghi m đ t o ra m t
s α-amino axit.
Ví d : T ng h p axit glutamic (có trong cơ th ) :
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
14
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
2
Axit α-glutamic
8. Đi u ch β-amino axit và γ-amino axit
β-Amino axit và γ-amino axit cũng có th đư c đi u ch b ng cách amin hóa tr c ti p halogenoaxit như
phương pháp đi u ch α-amino axit đã nêu trên. β-Amino axit còn có th đư c tr c ti p đi u ch b ng cách
c ng nucleophin amoniac vào α,β- không no.
Ví d :
o
CH2=CH-COOH + NH3 → NH2-CH2-CH2-COOH (β-alanin)
150 C
Ngoài ra Rodionov còn đưa ra phương pháp đi u ch β-amino axit như sau :
R-CHO + CH2(COOH)2 → RCH(NH2)CH(COOH)2 RCH(NH2)CH2COOH →
+NH3
-H O 2 -CO 2
9. Đi u ch ε- và ω-amino axit
Oxim c a xiclohexanon Chuy n v Becman Caprolactam Axit ε-aminocaproic
Axit ω-aminoanantoic đư c đi u ch t etilen và cacbon tetraclorua nh ph n ng telome hóa t o thành
1,1,1,7-tetraclopentan, sau đó th y phân r i amin hóa :
3CH2=CH2 ClCH2[CH2]5CCl3 ClCH2[CH2]5COOH →
→ →
4 CCl 2 4 H SO 3 +NH
-H2 O
H2NCH2[CH2]5COOH
Axit ω-aminoenantoic
10. Đi u ch các amino axit thơm
Axit o-aminobenzoic (axit antranilic) đư c đi u ch t phtalimit :
Phtalimit Axit antranilic
2
NADH : Nicotinamit ađeninđinucleotit
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
15
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
Các đ ng phân axit m-aminobenzoic và axit p-aminobenzoic đư c đi u ch b ng cách kh các axit
nitrobenzoic :
o
m-NO2-C6H4COOH m-NH2-C6H4COOH
Sn+HCl /t
→
o
P-NO2-C6H4COOH P-NH2-C6H4COOH
Sn+HCl /t
→
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
16
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
Bài t p
T lu n
Bài 1 :
Thu c gây tê novocain có công th c phân t C13H20O2N2 , không tan trong nư c và trong dung d ch NaOh
loãng nhi t đ thư ng, nhưng tan trong hCl lo ng. Khi cho novocain ph n ng v i h n h p NaNo2 và HCl,
sau đó v i β-naphtol t o thành m t ch t r n k t màu th m. Khi đun sôi novocain v i dung d ch NaOH thì nó b
hòa tan d n d n. L c dung d ch thu đư c v i ete thì tách đư c 2 l p. Axit hóa l p nư c t o ra k t t a tr ng A
có nhi t đ nóng ch y kho ng 185-186oC và có công th c phân t là C7H7O2N, b tan khi cho thêm axit. T l p
ete chi t đư c đem c t đu i ete thì thu đư c ch t l ng B có công th c phân t là C6H15ON. Ch t B tan trong
nư c t o thành dung d ch có kh năng làm hóa xanh quỳ tím, cho ch t B tác d ng v i anhidrit axetic t o ra
ch t C (C8H17O2N). Ch t C không tan trong nư c và ki m loãng nhưng tan trong HCl loãng. Th c nghi m
ch ng minh đư c t B đ ng nh t v i s n ph m t o thành khi cho đietyl amin tác d ng v i oxit etylen.
a) T các d ki n trên hãy suy ra công th c c u t o c a novocain và các ch t A, B, C.
b) T toluen và các ch t m ch h thích h p hãy l p sơ đ t ng h p novocain.
ĐS : Novocain : p-H2N-C6H4-COO-CH2-CH2-N(C2H5)2.
(A) p-H2N-C6H4-COOH
(B) (C2H5)2N-CH2-CH2-OH
(C) CH3COOCH2CH2N(C2H5)2
Bài 2 :
H n h p M ch a 3 ch t h u cơ là đ ng phân c a nhau có công th c phân t C3H9NO2. y 9,1gam h n h p M
cho tác d ng hoàn toàn v i 200gam dung d ch NaOH 40%, đun nh , sau ph n ng th y thoát ra h nh p X
g m 3 khí (đ u n ng hơn không khí và hóa xanh gi y quỳ tím m) và dung d ch Y. T kh i c a X so v i H2 là
19.
a) Xác đ nh công th c c u t o c a các ch t trong h n h p M và g i tên.
b) Cô c n c n th n trong dung d ch Y thu đư c bao nhiêu gam ch t r n ?
c) So sánh (có gi i thích) tính bazơ c a các ch t trong h n h p X.
ĐS : A) HCOONH3C2H5 (etylamonifomiat)
HCOONH2(CH3)2 (đietylamonifomiat)
CH3COONH3CH3 (metylamoniaxetat).
b) mY=83,5gam.
c)Tính bazơ : (CH3)2NH > C2H5NH2 > CH3NH2.
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
17
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Hóa h c h u cơ [AMINO AXIT]
Bài 3 :
Serin HOCH2CH(NH2)COOH có đi m đ ng đi n là pHI=5,68, pKa1=2,21 và pKa2=9,15. Vi t công th c c u t o
d ng ch y u c a serin trong dung d ch có pH=2,0; pH=6,0; pH=10,0.
Bài 4 :
Ti n hành đi n di h n h p g m 3 amino axit : lysin (pHI=9,74), glyxin (pHI=5,97), và axit aspactic (pHI=2,77)
trong môi trư ng đ m có pH=7,0.
a) Hãy cho bi t amino axit nào di chuy n v catot, amino axit nào di chuy n v anot ? Gi i thích k t qu thu
đư c.
b) Đ tách riêng t ng amino axit t h n h p 3 amino axit trên thì c n ti n hành đi n di pH b ng bao nhiêu ?
Gi i thích.
ĐS : A) Lysin và axit aspactic di chuy n v anot, glyxin di chuy n v catot.
b) pH=5,97 .
Bài 5 :
Đun amino axit A (ch ch a C,H,O,N) v i metanol dư bão hoà b ng HCl thu đư c h p ch t B. Ch hoá B v i
NH3 thu đư c h p ch t G. N u đ t 4,45gam G r i d n h t h n h p khí và hơi sinh ra l n lư t qua các bình
NaOH r n, H2SO4 đ c r i qua khí k . K t qu bình đ ng NaOH tăng 6,6 gam và bình đ ng H2SO4 tăng
3,15gam còn khí k ch a 560ml m t khí duy nh t (đkc).
a) Xác đ nh công th c c u t o c a A,B, G. Bi t t kh i c a G so v i hidro b ng 44,5. Vi t phương trình hoá h c
c a ph n ng.
b) Trong 3 ch t A, B, G có hai ch t r n và m t ch t l ng. Ch rõ các ch t đó. Gi i thích.
c) So sánh đ tan trong H2O gi a A và G
ĐS : A) b) (A) H2NCH2COOH (r n)
(B) ClNH3CH2COOCH3 (r n)
(G) H2NCH2CH2COCH3 (l ng)
c) A d tan trong nư c hơn G vì có c u trúc mu i n i.
Bài 6 : Có 4 l m t nhãn đ ng riêng bi t 4 ch t sau : glyxin, axit glutamic, lysin và axit N-metylaminoaxetic.
Ch dùng quỳ tím và m t hoá ch t thông d ng đ nhân bi t các h p ch t trên.
[Chem][Nguy nDuyTh c][HS][nbkVL07-10] email: [email protected]
18
